1998 yılında Chen Kexin, Steven Allan Spielberg'in Dream Factory Şirketi için ilk Hollywood filmi Aşk Mektubu'nu (Love Letter) yönetti. 2000 yılında Applause Pictures Şirketi'ni kuran Chen, daha sonra Jan Dara, Gözler (The Eyes) ve Eve Dönmek (Going Home) gibi filmler çekti. Applause Pictures Şirketi tarafından başlatılan Asya'da işbirliğiyle film çekilmesi, uluslararası bir nitelik kazanarak, Asya filmleri pazarında bir örnek oluşturdu.
Chen Kexin'in yönetmenlik hayatındaki en ünlü üç yapıt olan aşk konulu film Bir Aşk Hikayesi (Almost A Love Story), korku film dizisi Gözler (The Eyes) ve 2005 yılında büyük ilgi çeken şarkı ve dans tiyatrosu filmi Belki Aşk'a (Perhaps Love) bakıldığında, bu üç filmin hem içerik hem de biçim bakımından çok farklı olduklarını söyleyebiliriz. Özellikle Belki Aşk (Perhaps Love) ilk kez Hollywood'da çok sık yapılan dans tiyatrosu filmlerini Çin sinemasına getirdi. Kalitesi bakımından Hollywood'daki benzerlerinden geride kalmayan bu film, gişe geliri kazanırken Hong Kong sinemasındaki Altın İmaj Ödülü'nün en iyi kadın oyuncu dalında, Taiwan Altın At Ödülü'nün en iyi film ve en iyi kadın oyuncu dallarında ödüller kazandı. Bu üç filmin, aynı yönetmen tarafından çekildiğine inanmak çok güçtür.
Bir Aşk Hikayesi (Almost A Love Story), Hong Kong'daki aşk filmlerinin gençlik veya aile içi ilişkiler gibi konuları işleme modelinden çıkıp, birbirine aşık olan iki kişinin, "her şeyin değiştiği bir çağda" başından geçenleri anlatıyor. Gözler (The Eyes), Hong Kong sinemasında örneklerine sık rastlanan bir gerilim ve korku filmi. Ancak Chen Kexin, filme yoğun insani özellikler de katmayı başardı ve ortaya çok ilginç bir korku filmi çıkardı. Böylece filmin içeriği de zenginleştirildi.
2007 yılında Chen Kexin, Savaşçı (The Warlords) adlı filmin yönetmenliği ve yönetmen Er Dongsheng'in Disciple adlı filminin yapımcılığı yaptı. Bu iki film, 2007 yılında Çin'in ana kesimi ve Hong Kong'un işbirliğiyle çekilen filmlerin gişe geliri listesinin başında yer aldı.
2009 yılında Chen, Hong Konglu yönetmen Chen Deseng'in yönettiği (Bodyguards and Assassins) adlı filminin yapımcılığını üstlendi. Bu film, Çin'in ana kesiminde 300 milyon yuanlık gişe geliri, ayrıca Asya'da 50 milyon ABD Doları tutarında gişe geliri elde etti. Bu film, Altın İmaj Ödüllerimde en iyi film, en iyi yönetmen, en iyi yardımcı oyuncu, en iyi aksiyon direktörlüğü dahil 8 dalda ödül kazndı. Chen Kexin'in çekimine katıldığı filmler, Hong Kong Film Ödüllerine toplam 231 kez aday gösterildi ve 146 adet ödül kazandı.
Chen Kexin, Çin sinema çevresindeki en "garip" yönetmen olarak görülüyor. Çoğu yönetmenin anlatım biçimleri değişirken onun sinemasında fazla değişiklik olmuyor. Chen Kexin'in sinema tekniğinin kavranması zor. Ünlü yönetmen Xu Ke, Chen Kexin'in çeşitli konulardaki filmleri diğer yönetmenlerden farklı bir üslupla çekebildiği değerlendirmesini yapmıştı.
