1998, Davenport'un tenis yaşamındaki en parlak yıldı. Davenport, 1998'de Martina Hingis'in yerine geçip dünya sıralamasında 1. sıraya oturmayı başardı ve bu başarıyı yıl sonuna kadar korudu. Davenport, 12 Ekim 1998'de WTA tarihindeki sekizinci 1 numaralı tenisçi oldu, Hingis'in 80 hafta süren dünya birinciliğine son verdi.

    Davenport, 2000 Avustralya Açık Tenis Turnuvası'nda üçüncü grand slam şampiyonluğunu kazanarak, Hingis'in Avustralya Açık Tenis Turnuvası'ndaki üst üste 27 galibiyet ve 3 şampiyonluğu bulan serisine nokta koydu. Böylece, Davenport, 1984 yılından itibaren Avustralya Açık Tenis Turnuvası'nda şampiyon olan ilk Amerikalı oldu.

    Davenport, geçen yıl Wimbledon Açık Tenis Turnuvası'nın yarı finalinde Rus güzeli Maria Sharapova'ya yenilmesinden sonra, 2004 sonunda profesyonel tenis yaşamına veda edeceğini defalarca üstü kapalı olarak söylemişti. Ancak sonraki yarışmalarda, Davenport üstün bir performans gösterdi ve Serena Williams, Venus Williams, Anastasia Myskina ve Vera Zvonareva gibi güçlü rakipleri yenerek, sürpriz bir şekilde üst üste 4 galibiyet elde etti. ABD Açık Tenis Turnuvası'nın yarı finalinde Kuznetsova'ya yenilmesine rağmen, Davenport eski öz güvenini yeniden buldu. Davenport ,geçen yılın sonunda düzenlenen Porsche Açık Tenis Turnuvası'nda sezonun 7. şampiyonluk kupası kaldırarak 3 yıllık aradan sonra dünya sıralamasında yeniden 1. sıraya yükseldi. Onun seçkin başarısı ve olgun psikolojisi tenis dünyasında büyük takdir topladı.

    Bir grand slam şampiyonluğu ile tenise veda etmek isteyen Davenport'un 2005 Avustralya Açık Tenis Turnuvası'ndaki performansı takdire değerdi. Finalde mağlubiyete uğramasına karşın, Davenport, bütün rakiplerinin saygısını kazanmayı başardı.